Углеводороды предельные и непредельные метан, этан, этилен, ацетилен; HIMI4KA
Органическая химия — это химия углеводородов и их производных.
Основные положения теории строения органических соединений:
- Все атомы, образующие молекулы органического вещества, связаны в определённой последовательности согласно их валентностям.
- Свойства веществ зависят от строения молекул, т. е. свойства и строение взаимосвязаны между собой.
- Зная свойства вещества, можно установить его строение, и наоборот, химическое строение органического соединения может много сказать о его свойствах.
- Химические свойства атомов и атомных группировок не являются постоянными, а зависят от других атомов (атомных групп), находящихся в молекуле. При этом наиболее сильное влияние атомов наблюдается в случае, если они непосредственно связаны друг с другом.
Ниже приводятся основные термины, используемые в органической химии.
Изомерией называют явление существования органических соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но с различными свойствами.
Изомерами называют химические соединения, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но разное химическое строение и разные свойства.
Структурной называют изомерию, вызванную наличием химических соединений с одинаковым составом, но с различным порядком связи структурных элементов. Различают изомерию углеродного скелета, изомерию положения заместителя или кратной связи.
Геометрическая, или цис-транс-изомерия, — явление существования веществ с различным расположением заместителей относительно двойной связи.
Геометрическая изомерия возможна как у соединений с двойной связью, так и у алициклических соединений.
Если одинаковые группы атомов располагаются по разные стороны от плоскости π-связи, то такие соединения называют транс-изомерами, если одинаковые группы атомов располагаются по одну сторону от плоскости -связи, то такие соединения называют цис-изомерами.
Вещества, обладающие сходным химическим строением и химическими свойствами, но отличающиеся между собой на одну или несколько CH2-групп, называют гомологами. Гомологи образуют гомологичные ряды. Свой гомологичный ряд существует для каждого класса органических соединений.
Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится на линии связывания ядер, называют σ-связью. Химическую связь, максимальная электронная плотность которой находится вне линии связывания ядер, называют π-связью.
В молекулах органических веществ атом углерода всегда находится в одном из трёх гибридных состояний с различными типами гибридизации:
sp 3 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и трёх 2p-орбиталей, в результате чего образуются четыре одинаковые sp 3 -гибридные орбитали. Валентный угол 109° 28′. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 3 , связан с четырьмя другими атомами простыми (одинарными) связями. Все эти связи являются σ-связями.
sp 2 -гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и двух 2p-орбиталей, в результате чего образуются три одинаковые sp 2 -гибридные орбитали. Валентный угол 120°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp 2 , связан с каким-либо другим атомом двойной связью, например: >C=C C=O; >C=N–. Одна из двойных связей является σ-связью, другая — π-связью.
sp-гибридизация. При этой гибридизации происходит смешение одной 2s- и одной 2p-орбитали, в результате чего образуются две одинаковые sp-гибридные орбитали. Валентный угол 180°. Атом углерода, находящийся в состоянии sp, связан с каким-либо другим атомом тройной связью, например: –C≡C–; –C≡N. Одна из тройных связей является σ-связью, две другие — π-связями.
Углеводородами называют органические вещества, состоящие только из углерода и водорода. По составу их классифицируют на насыщенные и ненасыщенные, по строению — на алифатические, циклические и ароматические.
Алканами называют предельные алифатические углеводороды, отвечающие общей формуле CnH2n+2, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) σ-связью.
Родоначальником класса предельных углеводородов является метан, CH4. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –162 °С, а температура плавления — –182 °С. Метан широко распространён в природе. Он образуется в результате разложения без доступа воздуха остатков животных и растительных организмов.
Метан — основной компонент природного газа, кроме того, его получают в качестве попутного газа при нефтедобыче.
Метан, как и другие представители предельных углеводородов, достаточно устойчивы химически. Они не взаимодействуют ни со щелочами, ни с кислотами (за исключением азотной), не реагируют с активными металлами.
Для метана прежде всего характерны реакции замещения, которые протекают по радикальному механизму. Этот механизм химической реакции подробнее изучают в курсе органической химии.
Взаимодействие метана с хлором протекает на свету или при температуре 300 °С. Иногда этот процесс может сопровождаться взрывом. При этом происходит последовательное замещение атомов водорода на хлор. В зависимости от соотношения в качестве основного продукта реакции могут образовываться различные хлорпроизводные:
При сгорании метана в кислороде или на воздухе выделяется углекислый газ, вода и значительное количество тепла:
Именно поэтому его используют в качестве дешёвого топлива.
Термическое разложение метана протекает по различным направления в зависимости от температуры:
При температуре около 800 °С в присутствии никелевого катализатора метан вступает во взаимодействие с водяными парами с образованием так называемого синтез-газа:
В дальнейшем из синтез-газа получают многочисленные продукты органического синтеза.
Этан — ближайший гомолог метана. Его брутто-формула C2H6, структурная формула H3C–CH3. Он представляет собой газ без цвета и запаха, очень мало растворим в воде. Его температура кипения равна –89 °С, а температура плавления –183 °С. Этан широко распространен в природе. В составе попутного газа встречается до 10—15% этана.
Так же, как и метан, этан вступает в реакции замещения:
На воздухе этан горит слабо светящимся пламенем:
Реакция дегидрирования, т. е. отщепление водорода, приводит к этилену:
Этан используют как исходное сырье для получения этилена, каучуков и т. д.
Этилен, брутто-формула C2H4, структурная формула H2C=CH2, представляет собой бесцветный газ, малорастворимый в воде. Его температура кипения равна –103,7 °С, а температура плавления –169,1 °С. Этилен в промышленности получают из этана или метана. Эти реакции были описаны выше. В лабораторной практике этилен получают с помощью реакции дегидратации (отщепления воды) от этилового спирта. Одновременно катализатором этого процесса и водоотнимающим средством является концентрированная серная кислота:
Для этилена характерны реакции присоединения. Он легко обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде, присоединяет водород (реакция гидрирования), бромоводород (реакция гидробромирования) и воду (реакция гидратации):
Этилен широко применяют для синтеза различных органических веществ: этилового спирта, стирола, галогенпроизводных, полиэтилена, окиси этилена и т. д.
Ацетилен (этин), брутто-формула C2H2, структурная формула HC=CH, представляет собой бесцветный газ, немного растворимый в воде. Его температура кипения равна –83,8 °С.
Ацетилен в промышленности получают из метана (реакция описана выше) или этана. В лабораторной практике ацетилен получают с помощью реакции карбида кальция с водой или кислотами:
Для ацетилена прежде всего характерны реакции присоединения.
В присутствии катализаторов он легко присоединяет водород, образуя вначале этилен, а потом этан:
Ацетилен обесцвечивает раствор брома в воде или четырёххлористом углероде. При этом происходит последовательное присоединение брома по кратным связям:
Присоединение хлороводорода вначале приведет к образованию хлористого винила, а затем 1,1-дихлорэтана:
Ацетилен реагирует с водой с образованием уксусного альдегида (реакция Кучерова). Катализатором в данном процессе выступают соли ртути.
При сгорании ацетилена в кислороде развивается очень высокая температура, поэтому ацетилен-кислородное пламя используют для сварки и резки металлов:
Ацетилен имеет огромное значение как исходное вещество в органическом синтезе. Из ацетилена получают уксусный альдегид, который далее перерабатывают в уксусную кислоту и её различные эфиры; винилацетилен, перерабатываемый в хлоропрен и хлоропреновые каучуки; хлорвинил и поливинилхлорид; дихлорэтан, глицерин, винилацетат, поливинилацетатный клей.
Тренировочные задания
1. Для метана верны следующие утверждения:
1) его молекула образована атомом углерода в sp-гибридном состоянии
2) это низкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
3) это низкокипящий газ, плохо растворимый в воде
4) является основным компонентом природного газа
5) легко реагирует с разбавленной серной кислотой
2. Для метана верны следующие утверждения:
1) его молекула образована атомом углерода в состоянии sp2-гибридизации
2) метан реагирует с парами разбавленной азотной кислоты
3) метан обладает характерным неприятным запахом
4) сгорает на воздухе с образованием угарного газа и воды
5) сгорает на воздухе с образованием углекислого газа и воды.
3. Для этана верны следующие утверждения:
1) это бесцветный газ, немного легче воздуха
2) это бесцветный газ, немного тяжелее воздуха
3) при его взаимодействии с водой образуется этиловый спирт
4) при его дегидрировании образуется этилен
5) все атомы углерода в нём — третичные
4. Для этана верны следующие утверждения:
1) оба атома углерода в его молекуле являются первичными
2) не реагирует с гидроксидом натрия
3) реагирует с серной кислотой
4) реагирует с метаном
5) обладает резким неприятным запахом
5. Для этилена верны следующие утверждения:
1) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp2-гибридизации
2) плотность паров этилена равна плотности паров азота
3) не реагирует с водой
4) не сгорает в кислороде
5) не присоединяет хлор
6. Для этилена верны следующие утверждения:
1) при нормальных условиях это легкокипящая жидкость, хорошо растворимая в воде
2) оба атома углерода в его молекуле находятся в состоянии sp3-гибридизации
3) взаимодействует с водой с образованием уксусной кислоты
4) взаимодействует с бромной водой с образованием 1,2-дибромэтана
5) взаимодействует с водой с образованием этилового спирта
7. Для ацетилена верны следующие утверждения:
1) при нормальных условиях это газ, пары которого легче воздуха
2) при нормальных условиях это газ, пары которого тяжелее воздуха
3) не реагирует с бромом
4) реагирует с водой с образованием этанола
5) реагирует с водой с образованием уксусного альдегида
8. Для ацетилена верны следующие утверждения:
1) атомы углерода в его молекуле находятся в состоянии sp 2 -гибридизации и соединены двойной связью
2) атомы углерода в его молекуле соединены тройной связью и находятся в состоянии sp-гибридизации
3) при его сгорании в кислороде образуется угарный газ и вода
4) при его сгорании в кислороде образуется углекислый газ и вода
5) реагирует с азотом
Задания 13. Характерные химические свойства углеводородов и способы их получения.
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии которых с раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты при нагревании будет наблюдаться изменение окраски раствора.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 35
Алканы, а также циклоалканы не реагируют с водными растворами даже сильных окислителей, таких как, например, перманганат калия KMnO4 и дихромат калия K2Cr2O7. Таким образом, отпадают варианты 1 и 4 – при добавлении циклогексана или пропана к водному раствору перманганата калия изменение окраски не произойдет.
Среди углеводородов гомологического ряда бензола пассивен к действию водных растворов окислителей только бензол, все остальные гомологи окисляются в зависимости от среды либо до карбоновых кислот, либо до соответствующих им солей. Таким образом, отпадает вариант 2 (бензол).
Правильные ответы – 3 (толуол) и 5 (пропилен). Оба вещества обесцвечивают фиолетовый раствор перманганата калия.
Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию может быть получен метан.
1) карбид кальция
2) формиат натрия
3) ацетат натрия
4) карбид алюминия
5) карбид кремния
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 34
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует и пропилен, и циклопропан.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, с каждым из которых взаимодействует пропан.
2) металлический натрий
5) раствор перманганата калия при комнатной температуре
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите две реакции, в которых проявляется сходство химических свойств бензола и предельных углеводородов.
- 1. C6H6 + 3H2 → C6H12
- 2. C6H6 + C2H4 → C6H5-C2H5
- 3. C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr
- 4. C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
- 5. C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействуют и гексан, и бензол.
3) раствор перманганата калия
4) азотная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, каждый из которых взаимодействует как с ацетиленом, так и с толуолом.
- 1. KMnO4 (H + )
- 2. N2
- 3. HCl
- 4. Cl2 (H2O)
- 5. H2
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, для которых возможна реакция гидрирования.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите две реакции, в каждую из которых, в отличие от бензола, вступает толуол.
1) горение на воздухе
2) реакция с раствором KMnO4
3) реакция гидрирования
4) реакция с бромом в присутствии катализатора
5) реакция с бромом на свету
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два алкена, каждый из которых реагирует с водой в соответствии с правилом Марковникова.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить ацетилен.
3) ацетат натрия
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые с хлором вступают только в реакцию замещения.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 23
Из предложенного перечня выберите две реакции, в результате которых можно получить этилен.
1) гидролиз ацетилена
2) дегидратация ацетальдегида
3) гидрирование этина
4) термическое разложение ацетилена
5) дегидратация этанола
Запишите в поле ответа номера выбранных реакций.
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые взаимодействуют с бромоводородом.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 45
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию присоединения с хлором.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 34
Из предложенного перечня выберите два вещества, 1 моль которых присоединяет наибольшее количество водорода.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые не могут вступать в реакцию дегидрирования.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые могут вступать в реакцию полимеризации.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два вещества, из которых в одну стадию можно получить пропилен.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 15
Из предложенного перечня выберите два вещества, которые вступают с бензолом в реакцию замещения.
3) азотная кислота
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 35
Из предложенного перечня выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с хлором протекает реакция замещения.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется одноатомный спирт.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 13
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водородом в присутствии катализатора образуется пропан.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 15
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при каталитическом гидрировании каждого из которых образуется циклогексан.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 24
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, при взаимодействии каждого из которых с водой в присутствии катализатора образуется кетон.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 25
Из предложенного перечня выберите два вещества, при гидратации каждого из которых образуется кетон.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Ответ: 35
Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, каждое из которых реагирует с раствором перманганата калия.
Запишите в поле ответа номера выбранных веществ.
Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции
Этилен (этен), получение, свойства, химические реакции.
Этилен (этен), C2H4 – органическое вещество класса алкенов. Этилен имеет двойную углерод-углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.
Этилен (этен), формула, газ, характеристики:
Этилен (этен) – органическое вещество класса алкенов, состоящий из двух атомов углерода и четырех атомов водорода . Этилен имеет двойную углерод -углеродную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам.
Химическая формула этилена C2H4, рациональная формула H2CCH2, структурная формула CH2=CH2. Изомеров не имеет.
Этилен – бесцветный газ, без вкуса, со слабым запахом. Легче воздуха.
Этилен является фитогормоном, т.е. низкомолекулярным органическим веществом, вырабатываемым растениями и имеющим регуляторные функции. Он образуется в тканях самого растения и выполняет в жизненном цикле растений многообразные функции, среди которых контроль развития проростка, созревание плодов (в частности, фруктов ), распускание бутонов (процесс цветения), старение и опадание листьев и цветков, участие в реакции растений на биотический и абиотический стресс, коммуникации между разными органами растений и между растениями в популяции.
Пожаро- и взрывоопасен.
Плохо растворяется в воде . Зато хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.
Этилен по токсикологической характеристике относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасным веществам) по ГОСТ 12.1.007.
Этилен — самое производимое органическое соединение в мире.
Физические свойства этилена (этена):
| Наименование параметра: | Значение: |
| Цвет | без цвета |
| Запах | со слабым запахом |
| Вкус | без вкуса |
| Агрегатное состояние (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.) | газ |
| Плотность (при 20 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1,178 |
| Плотность (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), кг/м 3 | 1,26 |
| Температура плавления, °C | -169,2 |
| Температура кипения, °C | -103,7 |
| Температура вспышки, °C | 136,1 |
| Температура самовоспламенения, °C | 475,6 |
| Критическая температура*, °C | 9,6 |
| Критическое давление, МПа | 5,033 |
| Взрывоопасные концентрации смеси газа с воздухом, % объёмных | от 2,75 до 36,35 |
| Удельная теплота сгорания, МДж/кг | 46,988 |
| Коэффициент теплопроводности (при 0 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) | 0,0163 |
| Коэффициент теплопроводности (при 50 °C и атмосферном давлении 1 атм.), Вт/(м·К) | 0,0209 |
| Молярная масса, г/моль | 28,05 |
* при температуре выше критической температуры газ невозможно сконденсировать ни при каком давлении.
Химические свойства этилена (этена):
Этилен — химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, замещение, окисление, полимеризация молекул.
Химические свойства этилена аналогичны свойствам других представителей ряда алкенов. Поэтому для него характерны следующие химические реакции:
- 1. каталитическое гидрирование(восстановление)этилена:
- 2. галогенирование этилена:
Однако при нагревании этилена до температуры 300 o C разрыва двойной углерод-углеродной связи не происходит – реакция галогенирования протекает по механизму радикального замещения:
- 3. гидрогалогенирование этилена:
- 4. гидратация этилена:
Реакция происходит в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной). В результате данной химической реакции образуется этанол.
- 5. окисление этилена:
Этилен легко окисляется. В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены различные вещества: многоатомные спирты, эпоксиды или альдегиды.
В результате образуется эпоксид.
В результате образуется ацетальдегид.
- 6. горение этилена:
В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и вода.
- 7. полимеризация этилена:
Получение этилена (этена). Химические реакции – уравнения получения этилена (этена):
Этилен получают как в лабораторных условиях, так и в промышленных масштабах.
В промышленных масштабах этилен получается в результате следующей химической реакции:
- 1. каталитическое дегидрирование этана :
Этилен в лабораторных условиях получается в результате следующих химических реакций:
- 1. дегидратация этанола:
- 2. дегалогенирования дигалогенпроизводных этана:
- 3. неполное гидрирование ацетилена:
- 4. дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов под действием спиртовых растворов щелочей:
Применение и использование этилена (этена):
– как сырье в химической промышленности для органического синтеза различных органических соединений: галогенпроизводных, спиртов (этанола, этиленгликоля), винилацетата, дихлорэтан, винилхлорида, окиси этилена, полиэтилена , стирола, уксусной кислоты, этилбензола, этиленгликоля и пр.,
Примечание: © Фото //www.pexels.com, //pixabay.com
как получить этилен реакция ацетилен этен 1 2 вещество этилен кислород водород связь является углекислый газ бромная вода
уравнение реакции масса объем полное сгорание моль молекула смесь превращение горение получение этилена
напишите уравнение реакций этилен
